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Potassium Carbonate → Phosphonium, triphenyl(2-pyridinylmethyl)-, chloride

HRID 1819993
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1819993
Cl.[Cl:2][CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][N:5]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([P:22]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:18][CH:17]=1>O.O1CCOCC1>[Cl-:2].[N:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=1[CH2:3][P+:22]([C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[C:19]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 23392Picolyl chloride hydrochloride

Produkt 1

HCID 11058219Phosphonium, triphenyl(2-pyridinylmethyl)-, chlorideAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(chloromethyl)pyridine hydrochloride (8.0 g, 48.8 mmol) in water (20 mL) was added K2CO3 (6.74 g, 48.7 mmol) portionwise. The resulting mixture was extracted four times with diethyl ether. The extracts were combined and washed twice with brine, dried and concentrated. The residue (5.78 g, 45.3 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (19 mL) and Ph3P (11.89 g, 45.3 mmol) was added. The mixture was heated at 110° C. overnight and then cooled to ambient temperature. The solid product was filtered, washed with ether, and dried under vacuum to give (2-pyridylmethyl)triphenylphosphonium chloride (15.78 g, 83%) as a pale solid.

Aufarbeitung

  1. extractionThe resulting mixture was extracted four times with diethyl ether
  2. washwashed twice with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. temperaturecooled to ambient temperature
  6. filtrationThe solid product was filtered
  7. washwashed with ether
  8. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-feafd138bfe84c7b82f09fd713e34247
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601874B2

Notizen zur Reaktion

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