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Tempo → 1-[1-[2-(tert-Butyldiphenylsiloxy)ethyl]cyclohexyl]acetaldehyde

HRID 1820294
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820294
CC1(C)N([O])C(C)(C)CCC1.[O:12]([CH2:30][CH2:31][C:32]1(CCO)[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1)[Si:13]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[C:41](O)(=[O:43])[CH3:42].C(O)(=O)C.IC1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[O:12]([CH2:30][CH2:31][C:32]1([C:41](=[O:43])[CH3:42])[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1)[Si:13]([C:26]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:29])([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724126TempoHCID 12217721Iodo benzene diacetateHCID 574278602-[1-(2-tert-Butyldiphenylsiloxyethyl)cyclohexyl]ethanol

Produkt 1

HCID 231098901-[1-[2-(tert-Butyldiphenylsiloxy)ethyl]cyclohexyl]acetaldehydeAusbeute 160,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

After adding 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl free radical (31 mg, 0.20 mmol) to a solution of 2-[1-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]cyclohexyl]ethanol (810 mg, 1.97 mmol) and iodobenzene diacetate (700 mg, 2.17 mmol) in methylene chloride (10 mL), the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and saturated brine in that order and dried (anhydrous sodium sulfate), and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a brown oil (1.29 g). This was used without purification for the following step.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and saturated brine in that order
  2. dry with materialdried (anhydrous sodium sulfate)
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e72eb954a3f44f64b8ee325944ed2115
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601843B2

Notizen zur Reaktion

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