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Tempo → 4-[2-[1-(Formylmethyl)cyclohexyl]ethyl]morpholine

HRID 1820297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820297
CC1(C)N([O])C(C)(C)CCC1.[OH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]1([CH2:21][CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1.C(O)(=O)C.C(O)(=O)C.IC1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[CH:13]([CH2:14][C:15]1([CH2:21][CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724126TempoHCID 12217721Iodo benzene diacetateHCID 231098894-[2-[1-(2-Hydroxyethyl)cyclohexyl]ethyl]morpholine

Produkt 1

HCID 231099074-[2-[1-(Formylmethyl)cyclohexyl]ethyl]morpholineAusbeute 143,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After adding 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl free radical (32 mg, 0.20 mmol) to a solution of 4-[2-[1-(2-hydroxyethyl)cyclohexyl]ethyl]morpholine (439 mg, 1.82 mmol) and iodobenzene diacetate (644 mg, 2.00 mmol) in methylene chloride (10 mL), the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. The reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and saturated brine in that order and dried (anhydrous sodium sulfate), and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a brown oil (625 mg). This was used without purification for the following step.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and saturated brine in that order
  2. dry with materialdried (anhydrous sodium sulfate)
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41b51f89f7674113af74738cf6669414
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601843B2

Notizen zur Reaktion

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