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Triethylamine → 2-[1-(2-tert-Butyldiphenylsiloxyethyl)cyclohexyl]ethyl methanesulfonate

HRID 1820312
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820312
C(N(CC)CC)C.[O:8]([CH2:26][CH2:27][C:28]1([CH2:34][CH2:35][OH:36])[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]1)[Si:9]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[CH3:37][S:38](Cl)(=[O:40])=[O:39].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:37][S:38]([O:36][CH2:35][CH2:34][C:28]1([CH2:27][CH2:26][O:8][Si:9]([C:22]([CH3:24])([CH3:25])[CH3:23])([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]1)(=[O:40])=[O:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 574278602-[1-(2-tert-Butyldiphenylsiloxyethyl)cyclohexyl]ethanol

Produkt 1

HCID 574278622-[1-(2-tert-Butyldiphenylsiloxyethyl)cyclohexyl]ethyl methanesulfonateAusbeute 104,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After adding triethylamine (2.20 mL, 15.8 mmol) to a solution of 2-[1-(2-tert-butyldiphenylsiloxyethyl)cyclohexyl]ethanol (3.24 g, 7.80 mmol) in methylene chloride (25 mL), methanesulfonyl chloride (0.91 mL, 11.7 mmol) was added dropwise while cooling on ice. The mixture was stirred at room temperature for 40 minutes, and then saturated aqueous sodium hydrogencarbonate (300 mL) was added, extraction was performed with chloroform and the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and then concentrated under reduced pressure to obtain the title compound as a yellow oil (3.97 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. temperaturewhile cooling on ice
  3. extractionextraction
  4. washthe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride
  5. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c0c41d351f34f43bb8d7ae019ded26b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601843B2

Notizen zur Reaktion

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