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Morpholine → HCID 178484565, Verbindung

HRID 1820914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820914
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[O:12][C:13]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34]([OH:36])=O)=[CH:30][C:14]=3[C:15]=2[NH:16][C:17]([C@H:19]2[CH2:24][CH2:23][C@H:22]([C:25]([N:27]([CH3:29])[CH3:28])=[O:26])[CH2:21][CH2:20]2)=[O:18])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.[NH:37]1[CH2:42][CH2:41][O:40][CH2:39][CH2:38]1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[O:12][C:13]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34]([N:37]4[CH2:42][CH2:41][O:40][CH2:39][CH2:38]4)=[O:36])=[CH:30][C:14]=3[C:15]=2[NH:16][C:17]([C@H:19]2[CH2:24][CH2:23][C@H:22]([C:25]([N:27]([CH3:28])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][CH2:20]2)=[O:18])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8083MorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 178484566HCID 178484566, Verbindung

Produkt 1

HCID 178484565
HCID 178484565, Verbindung
Ausbeute 76,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22613685Pyridine--trichloromethane (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-{[(5-Chloropyridin-2-yl)amino]carbonyl}-3-[({trans-4-[(dimethylamino)carbonyl]cyclohexyl}carbonyl)amino]-benzofuran-5-carboxylic acid (200 mg) obtained in Example 5 is suspended in chloroform-pyridine (1:3) (8 ml) and thereto are added successively morpholine (68 mg), 1-hydroxybenzotriazole (79 mg) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (112 mg) under ice-cooling. The mixture is then stirred at room temperature for 17 hours. To the reaction solution is poured a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the mixture is extracted with chloroform. The organic layer is washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the resulting residue is suspended in ethanol-diethyl ether. The precipitates are collected by filtration and dried to give the title compound (174 mg)

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionthe mixture is extracted with chloroform
  3. washThe organic layer is washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customAfter evaporating the solvent under reduced pressure
  6. filtrationThe precipitates are collected by filtration
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f45232cbf6df48c1aaa855fc95653e1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07605158B2

Notizen zur Reaktion

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