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3-Methoxyaniline → N-[3-(methyloxy)phenyl]-2-[3-(4-{[(phenylamino)carbonyl]amino}phenyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamide

HRID 1821183
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821183
[C:1]1([NH:7][C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[C:21]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]5[NH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=45)=[CH:20][N:19]([CH2:31][C:32](O)=[O:33])[N:18]=3)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[CH3:46][O:47][C:48]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[C:50]([NH2:54])[CH:49]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C)C=O>[CH3:46][O:47][C:48]1[CH:49]=[C:50]([NH:54][C:32](=[O:33])[CH2:31][N:19]2[CH:20]=[C:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]4[NH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=34)[C:17]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:11]([NH:10][C:8]([NH:7][C:1]4[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=4)=[O:9])=[CH:12][CH:13]=3)=[N:18]2)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 108243-MethoxyanilineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 68996013[3-(4-{[(phenylamino)carbonyl]amino}phenyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetic acid

Produkt 1

HCID 58980072N-[3-(methyloxy)phenyl]-2-[3-(4-{[(phenylamino)carbonyl]amino}phenyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamideAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [3-(4-{[(phenylamino)carbonyl]amino}phenyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetic acid (0.166 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (0.249 mmol), 4-dimethylaminopyridine (0.249 mmol) and N,N-dimethylformamide (3.2 mL) at room temperature was added m-anisidine (0.415 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at room temperature, concentrated in vacuo, taken up in ethyl acetate (10 mL) and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (10 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Purification by Gilson reverse phase HPLC afforded the title compound as a white solid (26%). ESMS [M+H]+: 558.4

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate (10 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by Gilson reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e49cb47b62f4410af1ebddb32910473
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07605266B2

Notizen zur Reaktion

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