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Water → (E)-3-{2-[5-methoxy-4-[3-(morpholin-4-yl)propyloxy]-2-nitrophenyl]vinyl}-1H-indazole

HRID 1821426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821426
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:5][C:6]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[C:7]([CH:10]=1)[CH:8]=O.[Br-].[NH:25]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:27]([CH2:34][P+](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=[N:26]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:5][C:6]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[C:7](/[CH:8]=[CH:34]/[C:27]2[C:28]3[C:33](=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[NH:25][N:26]=2)[CH:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 866282185-Methoxy-4-[3-(morpholin-4-yl)propyloxy]-2-nitrobenzaldehydeHCID 178419401HCID 178419401, Verbindung

Produkt 1

HCID 68998380(E)-3-{2-[5-methoxy-4-[3-(morpholin-4-yl)propyloxy]-2-nitrophenyl]vinyl}-1H-indazoleAusbeute 112,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-methoxy-4-[3-(morpholin-4-yl) propyloxy]-2-nitrobenzaldehyde (0.26 g, 0.79 mmol) obtained in Step 1 in methanol (8.0 mL) was added with (1H-indazol-3-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide (0.73 g, 1.5 mmol) and potassium carbonate (0.34 g, 2.8 mmol), followed by stirring at room temperature for 3.5 hours. The reaction mixture was added with water and the precipitated solid was triturated in methanol to obtain (E)-3-{2-[5-methoxy-4-[3-(morpholin-4-yl)propyloxy]-2-nitrophenyl]vinyl}-1H-indazole (0.39 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. customthe precipitated solid was triturated in methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a83b383d9a544ae4bb24ce7cd31ff241
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07605272B2

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