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Hydrochloric Acid → 4-[3-(5-Methyl-pyrazin-2-yl)-ureido]-3-(pyridin-3-ylmethoxy)-benzoic acid

HRID 1821758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821758
C[O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[N:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][N:15]=2)=[O:12])=[C:6]([O:21][CH2:22][C:23]2[CH:24]=[N:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH:5]=1.[OH-].[Li+].Cl>CO>[CH3:20][C:17]1[N:18]=[CH:19][C:14]([NH:13][C:11](=[O:12])[NH:10][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:29])=[O:2])=[CH:5][C:6]=2[O:21][CH2:22][C:23]2[CH:24]=[N:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)=[N:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 672560024-[3-(5-Methyl-pyrazin-2-yl)-ureido]-3-(pyridin-3-ylmethoxy)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 220463194-[3-(5-Methyl-pyrazin-2-yl)-ureido]-3-(pyridin-3-ylmethoxy)-benzoic acidAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-[3-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-ureido]-3-(pyridin-3-ylmethoxy)-benzoic acid methyl ester (1.3 gm; 3.3 mmol) in methanol (25 mL) was added lithium hydroxide (5 mL of a 2M aqueous solution). The reaction was heated to 60 degrees and stirred for 12 hours. The reaction was allowed to cool to room temperature and the pH was adjusted to 5.5 with 1N hydrochloric acid. A precipitate formed which was filtered and dried under reduced pressure to yield the desired product as a tan solid (90% yield). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 10.29 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.68 (d, 1H), 8.59 (br s, 1H), 8.48 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.51 (m, 1H), 5.32 (s, 2H), 2.32 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated to 60 degrees
  2. customA precipitate formed which
  3. filtrationwas filtered
  4. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45fd4311a4324fb2a56d0a99c65d7e44
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608618B2

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