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potassium (1Z)-1-[2-(dibenzylamino)-3-nitropyridin-4-yl]-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-olate → HCID 68982508, Verbindung

HRID 1821809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821809
[CH2:1]([N:8]([CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)[C:9]1[C:14]([N+:15]([O-])=O)=[C:13](/[CH:18]=[C:19](\[O-])/[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:12]=[CH:11][N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[K+]>C(O)(=O)C.[Fe]>[CH2:26]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:9]1[N:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[CH:18]=[C:19]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[NH:15][C:14]=12)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86619020potassium (1Z)-1-[2-(dibenzylamino)-3-nitropyridin-4-yl]-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-olate

Produkt 1

HCID 68982508HCID 68982508, VerbindungAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Potassium (1Z)-1-[2-(dibenzylamino)-3-nitropyridin-4-yl]-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-olate (1.63 g, 3.46 mmol) was dissolved in glacial acetic acid (21 mL) and treated with iron powder (851 mg, 15.2 mmol). This mixture was warmed to 60° C. for 3.5 h and cooled to room temperature. The slurry was filtered through diatomaceous earth to remove the catalyst, and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography (silica gel, gradient 0-50% ethyl acetate/dichloromethane) to provide ethyl 7-(dibenzylamino)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate (902 mg, 68%) as a tan solid: Rf 0.55 (silica gel, 67:33 hexanes/ethyl acetate); mp 120-123° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.27 (3H, t, J=7.1 Hz), 4.28 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.91 (4H, s), 7.03 (1H, J=5.9 Hz), 7.06 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.27-7.38 (10H, m), 7.89 (1H, d, J=5.7 Hz), 8.67 (1H, br s); APCI MS m/z 386 [C24H23N3O2+H]+; HPLC (Method A) >99% (AUC), tR=17.7 min.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe slurry was filtered through diatomaceous earth
  3. customto remove the catalyst
  4. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by chromatography (silica gel, gradient 0-50% ethyl acetate/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dde48a12d527461099a90e44a9763b0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608627B2

Notizen zur Reaktion

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