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Benzenesulfonamide → n-(2-Hydroxy-indan-1-yl)-2-[4-(6-methoxy-3-phenyl-naphthalen-1-yloxy)-2-(1-phenylmethanesulfonylaminocarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-pyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-butyramide

HRID 1822434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822434
[OH:1][CH:2]1[CH2:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]1[NH:11][C:12]([CH:14]([N:19]1[CH2:23][CH:22]([O:24][C:25]2[C:34]3[C:29](=[CH:30][C:31]([O:35][CH3:36])=[CH:32][CH:33]=3)[CH:28]=[C:27]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=3)[CH:26]=2)[CH2:21][CH:20]1[C:43]1([C:48](O)=[O:49])[CH2:45][CH:44]1[CH:46]=[CH2:47])[C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13].[C:51]1([S:57]([NH2:60])(=[O:59])=[O:58])C=CC=CC=1.C(N([CH:67]([CH3:69])[CH3:68])CC)(C)C.[CH2:70]1[CH2:74]N([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)C[CH2:71]1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[OH:1][CH:2]1[CH2:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]1[NH:11][C:12](=[O:13])[CH:14]([N:19]1[CH2:23][CH:22]([O:24][C:25]2[C:34]3[C:29](=[CH:30][C:31]([O:35][CH3:36])=[CH:32][CH:33]=3)[CH:28]=[C:27]([C:37]3[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=3)[CH:26]=2)[CH2:21][CH:20]1[C:43]1([C:48]([NH:60][S:57]([CH2:51][C:68]2[CH:67]=[CH:69][CH:74]=[CH:70][CH:71]=2)(=[O:59])=[O:58])=[O:49])[CH2:45][CH:44]1[CH:46]=[CH2:47])[C:15]([CH3:16])([CH3:18])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 7370BenzenesulfonamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2724699PyBOPHCID 68493461HCID 68493461, Verbindung

Produkt 1

HCID 68493430
n-(2-Hydroxy-indan-1-yl)-2-[4-(6-methoxy-3-phenyl-naphthalen-1-yloxy)-2-(1-phenylmethanesulfonylaminocarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-pyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-butyramide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution of 14 (25 mg, 0.033 mmol) in chloroform (1 mL) was added benzenesulfonamide (10.5 mg, 0.066 mmol) followed by diisopropylethylamine (34 μL, 0.197 mmol). The solution was stirred at RT for 10 min and then at −20° C. for 30 min. PyBOP (76 mg, 0.13 mmol) was then added as a solid. The solution was kept at −20° C. for 48 hours. The solution was then poured into aqueous NaHCO3 (sat.) and washed with water. The organic layer was dried, concentrated and subjected to purification by HPLC, affording the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. waitat −20° C. for 30 min
  2. waitThe solution was kept at −20° C. for 48 hours
  3. washwashed with water
  4. customThe organic layer was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. customsubjected to purification by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec00197691184e7fbdb8f315c7ccf945
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608590B2

Notizen zur Reaktion

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