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Diisopropylethylamine → 2-{6-Butyl-2-[4-(4-trifluoromethoxyphenyl) imidazol-1-yl] pyrimidin-4-ylamino}-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester

HRID 1822798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822798
Cl.[C:2]([O:6][C:7](=[O:14])[C@H:8]([CH2:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])[NH2:9])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH2:24]([C:28]1[CH:33]=[C:32](Cl)[N:31]=[C:30]([N:35]2[CH:39]=[C:38]([C:40]3[CH:45]=[CH:44][C:43]([O:46][C:47]([F:50])([F:49])[F:48])=[CH:42][CH:41]=3)[N:37]=[CH:36]2)[N:29]=1)[CH2:25][CH2:26][CH3:27]>CS(C)=O>[C:2]([O:6][C:7](=[O:14])[CH:8]([NH:9][C:32]1[CH:33]=[C:28]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[N:29]=[C:30]([N:35]2[CH:39]=[C:38]([C:40]3[CH:45]=[CH:44][C:43]([O:46][C:47]([F:48])([F:49])[F:50])=[CH:42][CH:41]=3)[N:37]=[CH:36]2)[N:31]=1)[CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 12451443tert-butyl (2S)-2-amino-4-methylpentanoate hydrochlorideHCID 22170050HCID 22170050, Verbindung

Produkt 1

HCID 695282612-{6-Butyl-2-[4-(4-trifluoromethoxyphenyl) imidazol-1-yl] pyrimidin-4-ylamino}-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl esterAusbeute 84,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

L-Leucine tert-butyl ester hydrochloride (291 mg) was dissolved in DMSO (5 mL) under an argon atmosphere and treated with diisopropylethylamine (450 μL, 2.6 mmol, 4 eq.) followed by 4-Butyl-6-chloro-2-[4-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-imidazol-1-yl]-pyrimidine (274 mg). The mixture was heated to 80° C. for 48 h. DMSO and the volatiles were removed in vacuo to give a crude residue from which 2-{6-butyl-2-[4-(4-trifluoromethoxyphenyl) imidazol-1-yl] pyrimidin-4-ylamino}-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester (321 mg) was isolated by flash chromatography (n-hexanes/ethyl acetate 4/1).

Aufarbeitung

  1. customDMSO and the volatiles were removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0921f708d1e2476fbf241dc95e1bddce
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07037916B2

Notizen zur Reaktion

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