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Potassium Carbonate → 4-Methyl-2-{6-chloro-2-[4-(3-trifluoromethoxyphenyl)-imidazol-1-yl]-pyrimidin-4-ylamino}-pentanoic acid (3-ethoxypropyl)amide

HRID 1822813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822813
[CH2:1]([O:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8](=[O:23])[CH:9]([NH:14][C:15]1[CH:20]=[C:19]([Cl:21])[N:18]=[C:17](Cl)[N:16]=1)[CH2:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])[CH3:2].[F:24][C:25]([F:39])([F:38])[O:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([C:33]2[N:34]=[CH:35][NH:36][CH:37]=2)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[F-].[K+]>CS(C)=O.O>[CH2:1]([O:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8](=[O:23])[CH:9]([NH:14][C:15]1[CH:20]=[C:19]([Cl:21])[N:18]=[C:17]([N:36]2[CH:37]=[C:33]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[C:27]([O:26][C:25]([F:24])([F:38])[F:39])[CH:28]=3)[N:34]=[CH:35]2)[N:16]=1)[CH2:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 522689Potassium FluorideHCID 235685972-(2,6-Dichloropyrimidin-4-ylamino)-4-methylpentanoic acid (3-ethoxypropyl)amideHCID 178506377HCID 178506377, Verbindung

Produkt 1

HCID 865921684-Methyl-2-{6-chloro-2-[4-(3-trifluoromethoxyphenyl)-imidazol-1-yl]-pyrimidin-4-ylamino}-pentanoic acid (3-ethoxypropyl)amide
Ausbeute 122,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2,6-dichloro-pyrimidin-4-ylamino)-4-methylpentanoic acid (3-ethoxypropyl)amide (1.5 gram), 4-(3-trifluoromethoxyphenyl)-1H-imidazole (0.99 gram), K2CO3 (1.7 gram) and KF (0.24 gram) in dimethylsulfoxide (40 ml) was heated to 100° C. for 17 hours. The solution was cooled to room temperature, taken up in water, and extracted three times with ethyl acetate. The etyl acetate layers were combined, washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and the solvents were removed in vacuo. Silica gel chromatography (toluene/acetone 4/1) provided 2.8 g of 4-methyl-2-{6-chloro-2-[4-(3-trifluoromethoxyphenyl)-imidazol-1-yl]-pyrimidin-4-ylamino}-pentanoic acid (3-ethoxypropyl)amide as an orange oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with ethyl acetate
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvents were removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70bc9e88f8b74a86908c6db1efc44a3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07037916B2

Notizen zur Reaktion

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