StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione → 3-(4-Fluoro-benzyl)-5,8-dimethyl-9H-1,2,3a,4,9,10-hexaaza-cyclopenta[b]fluorene

HRID 1822906
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822906
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH3:11])=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=O)[C:5](=O)[NH:6]2.[F:14][C:15]1[CH:28]=[CH:27][C:18]([CH2:19][C:20]2[N:21]([NH2:26])[C:22]([NH2:25])=[N:23][N:24]=2)=[CH:17][CH:16]=1>C(O)CO.O>[F:14][C:15]1[CH:28]=[CH:27][C:18]([CH2:19][C:20]2[N:21]3[C:22]([N:25]=[C:5]4[C:4](=[N:26]3)[C:3]3[C:7](=[C:8]([CH3:11])[CH:9]=[CH:10][C:2]=3[CH3:1])[NH:6]4)=[N:23][N:24]=2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 32649314,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dioneHCID 219193225-[(4-Fluorophenyl)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3,4-diamine

Produkt 1

HCID 1355074463-(4-Fluoro-benzyl)-5,8-dimethyl-9H-1,2,3a,4,9,10-hexaaza-cyclopenta[b]fluorene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 174Ethylene GlycolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

According to the general cyclization procedure (for Example 27), 0.60 mmol of 4,7-dimethyl-1H-indole-2,3-dione (105 mg) and 0.70 mmol of (4-fluoro-benzyl)-[1,2,4]triazole-3,4-diamine (145 mg) in 2 mL of ethylene glycol was stirred at 125° C. overnight (18 hr). The mixture was cooled to room temperature, diluted with water (10 mL), stirred for 15 min. The precipitated product was collected by filtration, washed with MeOH+water 1:1. Dried on high vacuum. The crude product (187 mg) was suspended in anhydrous ethanol (6 mL), heated to reflux, sonicated while hot, allowed to cool overnight, filtered, washed with ice-cold methanol, filtered and dried on high vacuum.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. stirringstirred for 15 min
  3. filtrationThe precipitated product was collected by filtration
  4. washwashed with MeOH+water 1:1
  5. customDried on high vacuum
  6. temperatureheated
  7. temperatureto reflux
  8. customsonicated while hot,
  9. temperatureto cool overnight
  10. filtrationfiltered
  11. washwashed with ice-cold methanol
  12. filtrationfiltered
  13. customdried on high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79e6422ddd6943a281b9842203536ba5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07037909B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion