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Sodium Carbonate → HCID 24823787, Verbindung

HRID 1823085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1823085
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:18][C@@H:19]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=2)[OH:20])[C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:28][O:29][C:30]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35](B(O)O)=[C:34]([CH3:41])[CH:33]=1)=[O:31].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(OCC)(=O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:13]([O:12][C:11]([N:10]([CH2:18][C@@H:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=1)[OH:20])[CH2:9][CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:32]([C:30]([O:29][CH3:28])=[O:31])=[CH:33][C:34]=2[CH3:41])=[CH:3][CH:4]=1)=[O:17])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 22171419(4-(Methoxycarbonyl)-2-methylphenyl)boronic acidHCID 24823936HCID 24823936, Verbindung

Produkt 1

HCID 24823787HCID 24823787, VerbindungAusbeute 69,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl [2-(4-bromophenyl)ethyl]-[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate (400 mg) in 1,2-dimethoxyethane (6 ml) was added (4-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)boronic acid (171 mg), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (55 mg) and aqueous solution of sodium carbonate (2M, 0.92 ml), and the mixture was stirred at 80° C. for 2 hours under nitrogen. The mixture was diluted with ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with brine, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=2/1) to give methyl 4′-[2-[(tert-butoxycarbonyl)[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-amino]ethyl]-2-methyl-1,1′-biphenyl-4-carboxylate (320 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f1cdb6c369c45ba92cebae869f4a163
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07037938B2

Notizen zur Reaktion

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