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Sodium Carbonate → Methyl 4'-[3-[(trifluoroacetyl)amino]propyl]-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

HRID 1823094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1823094
[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12](I)=[CH:11][CH:10]=1)=[O:4].[CH3:18][O:19][C:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)=[O:21].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(OCC)(=O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:22]([C:20]([O:19][CH3:18])=[O:21])=[CH:23][CH:24]=2)=[CH:11][CH:10]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343694-Methoxycarbonylphenylboronic acidHCID 221714282,2,2-trifluoro-N-[3-(4-iodophenyl)-propyl]acetamide

Produkt 1

HCID 22171344Methyl 4'-[3-[(trifluoroacetyl)amino]propyl]-1,1'-biphenyl-4-carboxylateAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2,2-trifluoro-N-[3-(4-iodophenyl)propyl]acetamide (2.5 g) in 1,2-dimethoxyethane (15 ml) was added [4-(methoxycarbonyl)phenyl]boronic acid (1.51 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (809 mg) and aqueous solution of sodium carbonate (2M, 7 ml), and the mixture was stirred at 75° C. for 10 hours under nitrogen. The mixture was diluted with ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with brine, dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=2/1) to give methyl 4′-[3-[(trifluoroacetyl)amino]propyl]-1,1′-biphenyl-4-carboxylate (920 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d12b17196154f4a9cd3ceb19ba18396
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07037938B2

Notizen zur Reaktion

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