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Hydrochloric Acid → 3-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid

HRID 1823296
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1823296
C([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH:8]([N:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[N:19][CH:20]=3)[C:15]3=[N:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[C:14]3[C:13]2=[O:26])[CH2:7]1)=[O:5])C.[OH-].[Na+].C(O)C.Cl>O.O1CCCC1>[CH3:25][C:24]1[O:23][N:22]=[C:15]2[C:16]3[C:21](=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=3)[N:12]([CH:8]3[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[CH2:7]3)[C:13](=[O:26])[C:14]=12
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 696526573-(3-Methyl-4-oxo-5h-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 221701653-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acidAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 3-(3-methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexane-carboxylic acid ethyl ester (620 mg, 1.75 mmol) with aqueous sodium hydroxide (2N, 5.0 mL, 10.0 mmol), ethanol (2 mL), and tetrahydrofuran (2 mL) and stir at ambient temperature until hydrolysis is complete. Add water and adjust to approx. pH 3.0 with aqueous hydrochloric acid. Extract with dichloromethane and dry over sodium sulfate and concentrate in vacuo to give the desired acid as a tan solid (500 mg, 88%).

Aufarbeitung

  1. extractionExtract with dichloromethane
  2. dry with materialdry over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc98c1d5c540450194d37a1edb7af438
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07037921B2

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