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Diisopropylethylamine → 3-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid 3,4,5-trimethoxy-benzylamide

HRID 1823309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1823309
[CH3:1][C:2]1[O:3][N:4]=[C:5]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][N:11]=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]([CH:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:21]([OH:23])=O)[CH2:16]3)[C:7](=[O:24])[C:6]=12.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2N=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:56][O:57][C:58]1[CH:59]=[C:60]([CH:63]=[C:64]([O:68][CH3:69])[C:65]=1[O:66][CH3:67])[CH2:61][NH2:62]>CN(C)C=O>[CH3:69][O:68][C:64]1[CH:63]=[C:60]([CH:59]=[C:58]([O:57][CH3:56])[C:65]=1[O:66][CH3:67])[CH2:61][NH:62][C:21]([CH:17]1[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:15]([N:8]2[C:9]3[C:14](=[CH:13][CH:12]=[N:11][CH:10]=3)[C:5]3=[N:4][O:3][C:2]([CH3:1])=[C:6]3[C:7]2=[O:24])[CH2:16]1)=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 877363,4,5-TrimethoxybenzylamineHCID 181649HOAtHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 221701653-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 69652763
3-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid 3,4,5-trimethoxy-benzylamide
Ausbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 3-(3-methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid (50 mg, 0.15 mmol) with 1-[3-(dimethyl-amino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (32 mg, 0.17 mmol), 1-hydroxy-7-azabenzo-triazole (23 mg, 0.17 mmol), N,N-diisopropylethyl amine (44 mg, 3.4 mmol) and 3,4,5-trimethoxy benzylamine (33 mg, 0.17 mmol) in N,N-dimethyl-formamide (4 mL) and stir overnight at ambient temperature. Concentrate in vacuo and take up in water and extract with dichloromethane. Dry the combined extracts over sodium sulfate. Concentrate and chromatograph over silica gel to give 66 mg (85%) of the desired product as a white solid. MS(ES): (M+1)+ 507.2, 508.2, 509.2 m/z.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. extractionextract with dichloromethane
  3. dry with materialDry the combined extracts over sodium sulfate
  4. concentrationConcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12428d4fa8114ee9b6bebc72afe7c4b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07037921B2

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