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Toluene → HCID 22146252, Verbindung

HRID 1823701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1823701
[CH3:1][CH:2]([CH2:17][CH3:18])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:11][CH2:12][CH:13]([CH3:16])[CH2:14][CH3:15].C(#N)C.[Br:22]N1C(=O)CCC1=O.C1(C)C=CC=CC=1>O>[CH3:1][CH:2]([CH2:17][CH3:18])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:22])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:11][CH2:12][CH:13]([CH3:16])[CH2:14][CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 6342Acetonitrile2×HCID 67184N-bromobutanimideHCID 22146239HCID 22146239, Verbindung

Produkt 1

HCID 22146252HCID 22146252, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1,2-Bis(2-methylbutyloxy)benzene (338 g, 1.35 mol) together with 2.5 l of acetonitrile was placed in a reaction vessel, cooled to 0° C. and admixed with 264 g (1.48 mol) of N-bromosuccinimide. The mixture was warmed to RT and stirred for another 90 minutes. After taking off the acetonitrile, the residue was admixed with toluene and water and the phases were separated. After shaking the aqueous phase with toluene and drying the organic phase over Na2SO4, the toluene was taken off. The crude product was purified by double fractional distillation under reduced pressure. This gave the product as a colorless oil (145° C., 1.3 mbar): 275 g (62%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was warmed to RT
  2. customthe phases were separated
  3. stirringAfter shaking the aqueous phase with toluene
  4. dry with materialdrying the organic phase over Na2SO4
  5. distillationThe crude product was purified by double fractional distillation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e6c824e384947cba43c6849e5aab398
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07041388B1

Notizen zur Reaktion

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