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Benzyl Bromide → 4-Benzyloxy-benzenesulfonic acid 4-amino-3-nitrophenyl ester

HRID 1823777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1823777
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])=[CH:10][C:9]=1[N+:25]([O-:27])=[O:26].[CH2:28](Br)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1>O.CN(C)C=O>[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][S:15]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:24][CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[CH:22][CH:23]=2)(=[O:16])=[O:17])=[CH:10][C:9]=1[N+:25]([O-:27])=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 86596077HCID 86596077, Verbindung

Produkt 1

HCID 865960764-Benzyloxy-benzenesulfonic acid 4-amino-3-nitrophenyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of cesium carbonate (156 mg) in water (0.3 ml) was added to a solution of 4-hydroxy-benzenesulfonic acid 4-amino-3-nitro-phenyl ester (150 mg) and benzyl bromide (58 μl) in dimethylformamide (3 ml). The reaction mixture was heated at 80° C. for 3 hours then allowed to cool to ambient temperature, poured into water (25 ml) and extracted three times with ethyl acetate (30 ml). The combined extracts were dried over magnesium sulfate then evaporated to give 189 mg of crude 4-benzyloxy-benzenesulfonic acid 4-amino-3-nitrophenyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to ambient temperature
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate (30 ml)
  3. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulfate
  4. customthen evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7bed9eaf87e4e62adec3d48e60a22ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07041668B2

Notizen zur Reaktion

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