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Methyl [[(methoxycarbonyl)amino](methylthio)methylene]carbamate → HCID 178502035, Verbindung

HRID 1823782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1823782
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:9][S:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][CH2:20][CH:21]3[CH2:23][CH2:22]3)=[CH:15][CH:14]=2)(=[O:12])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH2:8].[CH3:24][O:25][C:26]([NH:28][C:29](=NC(OC)=O)SC)=[O:27]>C(O)(=O)C.CO>[CH3:24][O:25][C:26]([NH:28][C:29]1[NH:8][C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([O:9][S:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][CH2:20][CH:21]4[CH2:22][CH2:23]4)=[CH:15][CH:14]=3)(=[O:12])=[O:11])=[CH:3][C:2]=2[N:1]=1)=[O:27]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 98708Methyl [[(methoxycarbonyl)amino](methylthio)methylene]carbamateHCID 865960794-(Cyclopropylmethyl-amino)-benzenesulfonic acid 3,4-diamino-phenyl ester

Produkt 1

HCID 178502035HCID 178502035, VerbindungAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(cyclopropylmethyl-amino)-benzenesulfonic acid 3,4-diamino-phenyl ester (648 mg) in acetic acid (4.5 ml) and methanol (40 ml) at 80° C. was added 1,3-bis(methoxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea (580 mg). The reaction mixture was refluxed for 4 hours then allowed to cool to ambient temperature and stirred at this temperature for 14 hours. The resultant precipitate was filtered, washed with diethyl ether and dried under vacuum to afford 4-(cyclopropylmethyl-amino)-benzene sulfonic acid 2-methoxycarbonylamino-1H-benzoimidazol-5-yl ester (378 mg) as a beige solid. Mass spectrum: 417 [M+H]+; retention time=13.16 minutes.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 4 hours
  2. filtrationThe resultant precipitate was filtered
  3. washwashed with diethyl ether
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30c39d20c91f45fb8dc98fc8366c8ac4
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07041668B2

Notizen zur Reaktion

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