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Potassium Cyanide → HCID 22144526, Verbindung

HRID 1824797
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1824797
Br[CH2:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=3)[S:11][C:7]=2[CH:6]=[C:5]([O:20][CH3:21])[CH:4]=1.[C-:22]#[N:23].[K+]>C(O)C.O>[C:22]([CH2:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=3)[S:11][C:7]=2[CH:6]=[C:5]([O:20][CH3:21])[CH:4]=1)#[N:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 22144497HCID 22144497, Verbindung

Produkt 1

HCID 22144526HCID 22144526, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromomethyl-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzothiazole (0.47 g, 1.29 mmol) in ethanol (6 mL) was added a solution of potassium cyanide (0.1 g, 1.54 mmol) in water (0.5 mL). The mixture was refluxed for 1.5 h, then cooled to room temperature. Ethanol was evaporated and the mixture was extracted with ethylacetate. After chromatographic purification gave 4-cyanomethyl-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzothiazole as a yellow solid (0.29 g, 73% yield). Mass spec: MH+=311.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 1.5 h
  2. customEthanol was evaporated
  3. extractionthe mixture was extracted with ethylacetate
  4. customAfter chromatographic purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-124df5bcdf9c4ce19aef9352982906d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07045539B2

Notizen zur Reaktion

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