Benzenesulfonamide, p-(trifluoromethyl)- → N-{3-[4-(1,2-diphenyl-but-1-enyl)-phenyl]-acryloyl}-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

HRID 1824877

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1824877
[C:1]1(/[C:7](/[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]=[CH:24][C:25](O)=[O:26])=[CH:19][CH:18]=2)=[C:8](/[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)\[CH2:9][CH3:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:28][C:29]([F:41])([F:40])[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36]([NH2:39])(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=1>>[C:1]1([C:7]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]=[CH:24][C:25]([NH:39][S:36]([C:33]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:29]([F:28])([F:40])[F:41])=[CH:35][CH:34]=3)(=[O:37])=[O:38])=[O:26])=[CH:19][CH:18]=2)=[C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:9][CH3:10])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 70018Benzenesulfonamide, p-(trifluoromethyl)-HCID 30361523-[4-(Z)-(1,2-diphenylbut-1-enyl)phenyl]-acrylic acid

Produkt 1

HCID 69780578N-{3-[4-(1,2-diphenyl-but-1-enyl)-phenyl]-acryloyl}-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

Versuchsvorschrift

Prepared by coupling 1a and 4-(trifluoromethyl)-benzenesulfonamide (Synlett, 1997, 375) in accordance with Procedure 1, Method B described hereinabove. Yield (18%); 1H NMR (d6-DMSO) δ 12.46 (br s, 1H), 8.11 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.99 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.40–7.07 (m, 13H), 6.84 (d, J=8.1 Hz, 2H), 6.40 (d, J=15.7 Hz, 1H), 2.35 (q, J=7.3 Hz, 2H), 0.81 (t, J=7.3 Hz, 3H); APcI m/z: 562 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customYield (18%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1845eabeb0334af383295056a1f54fd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
Patentnummer
US07045540B2

Verknüpfte Notizen

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