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Hydrochloric Acid → HCID 22144644, Verbindung

HRID 1824978
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1824978
[F:1][C:2]1[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[C:6]1[C:17](O)=[O:18].CN(C)CCCN=C=NCC.Cl.[F:37][C:38]1[CH:44]=[CH:43][C:41]([NH2:42])=[CH:40][CH:39]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl.CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[C:6]1[C:17]([NH:42][C:41]1[CH:43]=[CH:44][C:38]([F:37])=[CH:39][CH:40]=1)=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 97314-FluoroanilineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 221446261-(2,4-difluorobenzyl)-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 22144644HCID 22144644, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

389 mg (1.17 mmol) of 1-(2,4-difluorobenzyl)-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid from Example XXII, 336 mg (1.76 mmol) of N′-(3-dimethylaminopropyl)-N-ethyl-carbodiimide×HCl and 71.5 mg (0.59 mmol) of 4-dimethylaminopyridine are initially charged in 30 ml of a 10:1 dichloromethane:DMF mixture. 156 mg (0.13 ml, 1.40 mmol) of 4-fluoroaniline are added, and the mixture is stirred at RT for 4 hours. For work-up the mixture is diluted and extracted with aqueous hydrochloric acid and ethyl acetate. The organic phase is washed with sat. sodium chloride solution, dried with sodium sulphate, filtered and dried under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. additionFor work-up the mixture is diluted
  2. extractionextracted with aqueous hydrochloric acid and ethyl acetate
  3. washThe organic phase is washed with sat. sodium chloride solution
  4. dry with materialdried with sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ec4e65a7c4742b3ad3eb4f684c08bfd
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07045544B2

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