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Triethylamine → (R)-3-(2-Fluoro-phenyl)-N-(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-acrylamide

HRID 1825054
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1825054
[NH2:1][C@H:2]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)[CH2:3][OH:4].[F:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:17]=1[CH:18]=[CH:19][C:20](O)=[O:21].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[F:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:17]=1[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:1][C@H:2]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)[CH2:3][OH:4])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 679773-(2-Fluorophenyl)prop-2-enoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 8027555(R)-2-Amino-2-(naphthalen-2-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 69593409(R)-3-(2-Fluoro-phenyl)-N-(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-acrylamideAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-amino-2-naphthalen-2-yl-ethanol (0.2 mmol), 2-fluorocinnamic acid (0.2 mmol), EDC HCl (0.4 mmol), DMAP (0.2 mmol), triethyl amine (0.6 mmol) in dichloromethane (4 mL) was stirred at room temperature for 14 h. The reaction mixture was purified by flash chromatography with 50% ethyl acetate in hexanes to provide the desired product (56 mg) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by flash chromatography with 50% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a31054c5bdac4301b453e9fbbbe14e27
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07045551B2

Notizen zur Reaktion

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