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Triethylamine → (R)-3-(2,6-Difluoro-phenyl)-N-[2-hydroxy-1-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-acrylamide

HRID 1825055
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1825055
[NH2:1][C@H:2]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH3:16])=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)[CH2:3][OH:4].[F:17][C:18]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[C:19]=1[CH:20]=[CH:21][C:22](O)=[O:23].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[F:17][C:18]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[C:19]=1[CH:20]=[CH:21][C:22]([NH:1][C@H:2]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH3:16])=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)[CH2:3][OH:4])=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 517784(2E)-3-(2,6-difluorophenyl)acrylic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 58633291(R)-2-Amino-2-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethanol

Produkt 1

HCID 69593452(R)-3-(2,6-Difluoro-phenyl)-N-[2-hydroxy-1-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-acrylamide
Ausbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-Amino-2-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethanol (0.1 mmol), 2,6-difluorocinnamic acid (0.1 mmol), EDC·HCl (0.2 mmol), DMAP 0.1 mmol), triethyl amine (0.3 mmol) in dichloromethane (2 mL) was stirred at room temperature for 14 h. The reaction mixture was purified by flash chromatography eluting with 5% methnol in ethyl acetate to provide the title compound as a solid (25 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by flash chromatography
  2. washeluting with 5% methnol in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-589037255f1d46e797506be03a1fef14
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07045551B2

Notizen zur Reaktion

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