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Bromocyclopentane → Methyl 5-(cyclopentyloxy)-6-methoxy-3-pyridinecarboxylate

HRID 1825394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1825394
[OH:1][C:2]1[C:3]([O:12][CH3:13])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH:20]1(Br)[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1>CN(C)C=O.O>[CH:20]1([O:1][C:2]2[C:3]([O:12][CH3:13])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:11]=2)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8728BromocyclopentaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22145686Methyl 5-hydroxy-6-methoxynicotinate

Produkt 1

HCID 22145812Methyl 5-(cyclopentyloxy)-6-methoxy-3-pyridinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 5-hydroxy-6-methoxynicotinoate (250 mg), anhydrous potassium carbonate (600 mg) and cyclopentyl bromide (0.26 mL) in dry dimethylformamide (5 mL) is stirred and heated at 60±5° C. for 24 hours. The mixture is cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The extracts are washed with water and dried (MgSO4). Concentration gave methyl 5-cyclopentyloxy-6-methoxynicotinoate (290 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extracts are washed with water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationConcentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af368b2bd62242aba43021fa0d97d70b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07045660B2

Notizen zur Reaktion

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