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Formamidine acetate → 5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one

HRID 1826253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1826253
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([O:12][CH3:13])[CH:9]=[C:8]([O:14][CH3:15])[C:3]=1[C:4](OC)=[O:5].C(O)(=O)C.[CH:20](N)=[NH:21]>COCCO>[CH3:15][O:14][C:8]1[CH:9]=[C:10]([O:12][CH3:13])[CH:11]=[C:2]2[C:3]=1[C:4](=[O:5])[NH:21][CH:20]=[N:1]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 160693Formamidine acetateHCID 11550253Methyl 2-amino-4,6-dimethoxybenzoate

Produkt 1

HCID 1355106675,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-oneAusbeute 92,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80192-MethoxyethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-amino-4,6-dimethoxybenzoate (16 g), formamidine acetate (24 g) and 2-methoxyethanol (330 ml) was stirred and heated to reflux until all of the starting material had reacted. The mixture was evaporated and the residue was triturated under water (100 ml). The resultant solid was isolated, washed with water and dried under vacuum to give 5,7-dimethoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one (14.5 g); NMR Spectrum: (DMSOd6) 3.82 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 6.5 (s, 1H), 6.7 (s, 1H), 7.9 (s, 1H), 11.7 (br s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux until all of the starting material
  3. customhad reacted
  4. customThe mixture was evaporated
  5. customthe residue was triturated under water (100 ml)
  6. customThe resultant solid was isolated
  7. washwashed with water
  8. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1b2d9700060491b95fddc6fae46ead2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07049438B2

Notizen zur Reaktion

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