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Pyridine → N-[3-(3-{3-Phenylpropyl}-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)phenyl]methanesulfonamide

HRID 1826339
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1826339
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]2[CH2:15][CH:14]3[CH:12]([CH:13]3[C:16]3[CH:17]=[C:18]([NH2:22])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:11]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31]>ClCCl>[C:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH:12]3[CH:14]([CH:13]3[C:16]3[CH:17]=[C:18]([NH:22][S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:15]2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 221411543-[3-(3-Phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenylamine

Produkt 1

HCID 22141129N-[3-(3-{3-Phenylpropyl}-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)phenyl]methanesulfonamideAusbeute 71,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenylamine (Preparation 25, 34 mg, 0.11 mmol) in dichloromethane (2 ml) at 0° C. under nitrogen was added pyridine (20 μl, 0.24 mmol) then methanesulfonylchloride (13 mg, 10 μl, 0.11 mmol). The mixture was allowed to warm to room temperature and was stirred for 1.5 hours. The mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by silica (5 g) column chromatography eluting with 80:20:1 ethyl acetate:hexane:ammonia solution (0.880). Product-containing fractions were combined and concentrated in vacuo to give the title compound as a pale yellow oil (29 mg, 71%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by silica (5 g) column chromatography
  3. washeluting with 80:20:1 ethyl acetate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-247c877f0e414259ab4e6f4ec921e29a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07049444B2

Notizen zur Reaktion

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