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Water → N-(3-{6-Methyl-3-[(E)-3-(3-thienyl)-2-propenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenyl)methanesulfonamide

HRID 1826391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1826391
[CH3:1][C:2]1([C:17]2[CH:18]=[C:19]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:7]2[CH:3]1[CH2:4][N:5]([C:8](=O)/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]1[CH:15]=[CH:14][S:13][CH:12]=1)[CH2:6]2.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[NH3:5].[CH3:1][C:2]1([C:17]2[CH:18]=[C:19]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:7]2[CH:3]1[CH2:4][N:5]([CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]1[CH:15]=[CH:14][S:13][CH:12]=1)[CH2:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 22141215N-(3-{6-methyl-3-[(E)-3-(3-thienyl)-2-propenoyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl}phenyl)methanesulfonamide

Produkt 2

HCID 222Ammonia
HCID 22141277
N-(3-{6-Methyl-3-[(E)-3-(3-thienyl)-2-propenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenyl)methanesulfonamide
Ausbeute 66,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3-{6-methyl-3-[(E)-3-(3-thienyl)-2-propenoyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl}phenyl)methanesulfonamide (Preparation 132, 100 mg, 0.248 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (2.5 ml) under a nitrogen atmosphere at 0° C. was added dropwise lithium aluminium hydride (1.0M solution in tetrahydrofuran, 0.25 ml, 0.25 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 7 h. The rapidly stirred reaction mixture was treated sequentially with water (0.25 ml), sodium carbonate (250 mg) and ethyl acetate (2.5 ml). The reaction mixture was left to stir overnight and then was filtered and concentrated in vacuo. This was purified by chromatography using silica gel (2 g) eluting with ethyl acetate:hexane:0.880 ammonia (60:40:1) to afford the title compound as a colourless oil (32 mg, 33%).

Aufarbeitung

  1. customThe rapidly stirred reaction mixture
  2. waitThe reaction mixture was left
  3. stirringto stir overnight
  4. filtrationwas filtered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThis was purified by chromatography
  7. washeluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bddffe8ca764e6db1b4d2839b6eb4a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07049444B2

Notizen zur Reaktion

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