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Pyridine → HCID 22141268, Verbindung

HRID 1826484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1826484
O[CH:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:6]=1)[C:3]#[N:4].N1C=CC=CC=1.S(Cl)([Cl:22])=O>C(OCC)C>[Cl:22][CH:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:6]=1)[C:3]#[N:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 32778082-Hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 22141268HCID 22141268, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile (Preparation 113, 1.0 g, 5.62 mmol) in diethyl ether (10 ml) was stirred at room temperature and treated with pyridine (0.1 ml, 1.24 mmol) followed by thionyl chloride (0.82 ml, 11.2 mmol) dropwise over 5 minutes. The mixture was gently heated under reflux and after 30 min the solvent was removed by evaporation to give a pale yellow solid. This was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane:ethyl acetate (3:1 and then 2:1) to give the title compound as a white crystalline solid (980 mg, 89%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was gently heated
  2. temperatureunder reflux and after 30 min the solvent
  3. customwas removed by evaporation
  4. customto give a pale yellow solid
  5. customThis was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane:ethyl acetate (3:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c0a6bca5b5b4ced8c0ae0fd1dd0403a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07049444B2

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