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Isobutyloxirane → HCID 22139594, Verbindung

HRID 1826529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1826529
[N+:1]([C:4]1[C:9](=[O:10])[N:8]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:7]2=[N:6][C:5]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][CH:16]=1)([O-:3])=[O:2].[CH2:21]([CH:25]1[CH2:27][O:26]1)[CH:22]([CH3:24])[CH3:23].[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[OH:26][CH:25]([CH2:21][CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH2:27][N:14]1[C:7]2=[N:6][C:5]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][N:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[C:9](=[O:10])[N:8]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 90990IsobutyloxiraneHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 135830902HCID 135830902, Verbindung

Produkt 1

HCID 22139594HCID 22139594, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In a 100 mL RBF with stirrer bar was charged 3-nitro-2-pyridin-4-yl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one (1.0 g) and 2-isobutyl-oxirane (0.7 g) in DMF (7 mL) under nitrogen. A solution of LiHMDS (1N in THF, 7 mL) was added to the mixture, resulting a red solution. Affter being heated at 80° C. overnight the mixture was cooled to room temperature and was partitioned between CH2Cl2 and NH4Cl (aq.). The organic phase was further washed with H2O, dried with Na2SO4, concentrated, and eluted on silica gel (0–7% 2N NH3-MeOH in DCM) to afford the product that was used directly in the next step. M+1 374.

Aufarbeitung

  1. customresulting a red solution
  2. temperaturewas cooled to room temperature
  3. customwas partitioned between CH2Cl2 and NH4Cl (aq.)
  4. washThe organic phase was further washed with H2O
  5. dry with materialdried with Na2SO4
  6. concentrationconcentrated
  7. washeluted on silica gel (0–7% 2N NH3-MeOH in DCM)
  8. customto afford the product that

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ee9866635f94d1c8a021d7874a680c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07049318B2

Notizen zur Reaktion

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