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Sodium Bicarbonate → N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-N-[4-(3-hydroxy-propyl)-phenyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide

HRID 1827595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827595
[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[C:30]([OH:32])[CH:29]=[CH:28][C:3]=1[CH2:4][N:5]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25][CH:26]=[O:27])=[CH:20][CH:19]=1)[S:6]([C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=1[CH3:17])(=[O:8])=[O:7].[BH4-].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[C:30]([OH:32])[CH:29]=[CH:28][C:3]=1[CH2:4][N:5]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][OH:27])=[CH:20][CH:19]=1)[S:6]([C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=1[CH3:17])(=[O:8])=[O:7]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22137388N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-2,4,6-trimethyl-N-[4-(3-oxo-propyl)-phenyl]-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 22137350N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-N-[4-(3-hydroxy-propyl)-phenyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamideAusbeute 47,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-2,4,6-trimethyl-N-[4-(3-oxo-propyl)-phenyl]-benzenesulfonamide (0.036 g, 0.08 mmol) in 0.2 mL methanol and 0.2 mL methylene chloride was added sodium borohydride (0.014 g, 0.38 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 hr. Saturated aqueous sodium bicarbonate was added and the aqueous solution was washed with methylene chloride. The organic layer was dried (magnesium sulfate) and concentrated. Medium pressure silica gel chromatography (40% ethyl acetate/hexanes) afforded 0.018 g of N-(2-chloro-4-hydroxy-benzyl)-N-[4-(3-hydroxy-propyl)-phenyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide. MS 474.0 (M+1)+

Aufarbeitung

  1. washthe aqueous solution was washed with methylene chloride
  2. dry with materialThe organic layer was dried (magnesium sulfate)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2edf6000da34aef9f243e7a0ad0698c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07053212B2

Notizen zur Reaktion

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