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HCID 22064664, Verbindung → HCID 22064712, Verbindung

HRID 1828110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828110
[C:1]([C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:6]([CH2:7][NH:8][C:9](=[O:26])[CH:10]([O:23][CH2:24][CH3:25])[N:11]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[F:21])[C:12]2=[O:22])=[C:5]([N+:29]([O-])=O)[CH:4]=1)#[N:2]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[NH2:29][C:5]1[CH:4]=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:28]=[CH:27][C:6]=1[CH2:7][NH:8][C:9](=[O:26])[CH:10]([O:23][CH2:24][CH3:25])[N:11]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=2[F:21])[C:12]1=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 22064664HCID 22064664, Verbindung

Produkt 1

HCID 22064712HCID 22064712, VerbindungAusbeute 101,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (RS)-N-(4-cyano-2-nitro-benzyl)-2-ethoxy-2-(4-fluoro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetamide (0.310 g) in ethyl acetate (7.3 ml) was added 10% Pd/C (60 mg) and the mixture vigorously stirred at r.t. under a hydrogen atmosphere for 24 h. The catalyst was filtered off over a celite pad and the cake was carefully washed with ethyl acetate. The filtrate was evaporated to yield (RS)-N-(2-amino-4-cyano-benzyl)-2-ethoxy-2-(4-fluoro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetamide (0.293 g) as yellow viscous oil, MS 397.2 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off over a celite pad
  2. washthe cake was carefully washed with ethyl acetate
  3. customThe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d57596b1165840f68b7d84b8993025f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056932B2

Notizen zur Reaktion

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