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Lithium Hydroxide → 4-({[(5-Chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid

HRID 1828141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828141
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[Li+].[OH-]>CO.C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium Hydroxide2×HCID 22064417Methyl 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoate

Produkt 1

HCID 220644524-({[(5-Chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acidAusbeute 127,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoate (56 mg, 0.15 mmol) in methanol (1 mL) and acetonitrile (1 mL) was added 1N LiOH (0.16 mL, 0.16 mmol). The resulting solution was stirred at room temp for 21 hr, then an additional 0.32 mL 1N LiOH was added and the reaction was stirred at 40° C. for another 21 hr til complete. Concentration in vacuo gave crude 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid (69 mg). ES-MS (M+H)+=361.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at 40° C. for another 21 hr til complete
  2. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce7445dc67ae4c7981781957244ef955
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056926B2

Notizen zur Reaktion

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