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Sodium Cyanide → HCID 22063940, Verbindung

HRID 1828190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828190
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]2[N:7]([CH:12]3[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:8](=[O:11])[N:9]([CH3:10])[C:5]=2[CH:4]=1.[C-:18]#[N:19].[Na+]>CS(C)=O.O>[CH:12]1([N:7]2[C:6]3[CH:16]=[CH:17][C:3]([CH2:2][C:18]#[N:19])=[CH:4][C:5]=3[N:9]([CH3:10])[C:8]2=[O:11])[CH2:15][CH2:14][CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8929Sodium CyanideHCID 17952495HCID 17952495, Verbindung

Produkt 1

HCID 22063940HCID 22063940, VerbindungAusbeute 100,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-Chloromethyl-1-cyclobutyl-3-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one (11.92 g, 47.5 mmol) in methyl sulfoxide (50 mL) was added sodium cyanide (6.6 g). The reaction was heated to 90° C. for 2 hours then was cooled, diluted with water and extracted into ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated to give (1-Cyclobutyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazol-5-yl)-acetonitrile (11.5 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen was cooled
  2. extractionextracted into ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81a0a25698b247749edde03a73769a16
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056918B2

Notizen zur Reaktion

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