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Sodium Iodide → HCID 54389470, Verbindung

HRID 1828955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828955
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[C:6]([CH:8]([OH:11])[CH:9]=[CH2:10])[CH:7]=1.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S(C1C=CC(C)=CC=1)(O[CH2:27][CH2:28][CH2:29][NH:30][C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])(=O)=O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:34]([O:33][C:31]([NH:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[C:6]([CH:8]([OH:11])[CH:9]=[CH2:10])[CH:7]=1)=[O:32])([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 131203023-((Tert-butoxycarbonyl)amino)propyl 4-methylbenzenesulfonateHCID 22061198HCID 22061198, Verbindung

Produkt 1

HCID 54389470HCID 54389470, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1-(5′-Hydroxy-2′-nitrophenyl)-2-propen-1-ol (2.0 g) is dissolved in dry dimethylformamide (100 ml) and thereto are added sodium iodide (1 equivalent) and potassium carbonate and 3-t-butoxycarbonylaminopropyl tosylate (1.5 equivalent). The mixture is stirred at 50° C. for 6 hours, and thereto is added ethyl acetate. The mixture is washed with an aqueous saturated saline solution, dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent, the residue is purified with a silica gel column chromatography to give 1-[5′-(3″-t-butoxycarbonylaminopropyloxy)-2′-nitrophenyl]-2-propen-1-ol (3.53 g) as pale brown caramel.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture is washed with an aqueous saturated saline solution
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. distillationAfter distilling off the solvent
  4. customthe residue is purified with a silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b014a0c1969473399a80b0cdef4d7e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07060832B2

Notizen zur Reaktion

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