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Trityl chloride → 5-chloro-3-[5-(trityl-amino)-3H-isobenzofuran-1-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 1829033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1829033
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[C:7](=[C:11]1[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([Cl:20])[CH:18]=3)[NH:13][C:12]1=[O:21])[O:6][CH2:5]2.[C:22](Cl)([C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[Cl:20][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[NH:13][C:12](=[O:21])[C:11]2=[C:7]1[C:8]2[C:4](=[CH:3][C:2]([NH:1][C:22]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)([C:35]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)[C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:5][O:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6456Trityl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 696591863-(5-Amino-3H-isobenzofuran-1-ylidene)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one

Produkt 1

HCID 696593475-chloro-3-[5-(trityl-amino)-3H-isobenzofuran-1-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-oneAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(5-Amino-3H-isobenzofuran-1-ylidene)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one (75 mg, 0.251 mmol), trityl chloride (84 mg, 0.301 mmol) and triethylamine (53 μμl, 0.377 mmol) in DMF (2.0 ml) was stirred at room temperature for 1.25 hours. The mixture was partitioned between EtOAc and water. The EtOAc layer was washed with brine, dried with Na2SO4 and rotary evaporated. The yellow solid was precipitated from CHCl3 to give 5-chloro-3-[5-(trityl-amino)-3H-isobenzofuran-1-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one as a bright yellow solid (61 mg, 45%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between EtOAc and water
  2. washThe EtOAc layer was washed with brine
  3. dry with materialdried with Na2SO4 and rotary evaporated
  4. customThe yellow solid was precipitated from CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74ae668e3393477687963aa704515e6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07060844B2

Notizen zur Reaktion

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