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Benzyl Bromide → 5-(Dibenzylamino)-2-benzofuran-1(3H)-one

HRID 1829035
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1829035
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]2[C:6](=[O:9])[O:7][CH2:8][C:4]=2[CH:3]=1.[CH2:12](Br)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[CH:20](N(C(C)C)CC)([CH3:22])[CH3:21].[CH2:29]1[CH2:33]O[CH2:31][CH2:30]1>>[CH2:12]([N:1]([CH2:31][C:30]1[CH:22]=[CH:20][CH:21]=[CH:33][CH:29]=1)[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:5](=[CH:10][CH:11]=1)[C:6](=[O:9])[O:7][CH2:8]2)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 7206695-Aminophthalide

Produkt 1

HCID 220614885-(Dibenzylamino)-2-benzofuran-1(3H)-oneAusbeute 31 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-amino-2-benzofuran-1(3H)-one (100 mg, 0.67 mmol), benzyl bromide (319 μl, 2.68 mmol), and diisopropylethylamine (350 μl, 2.01 mmol) in THF (2.0 ml) was heated at 50° C. for 65 hours. The reaction was partitioned between water and EtOAc. The organic layer was washed with water, brine, dried with Na2SO4 and rotary evaporated. The yellow oil was triturated at room temperature with 10% EtOAc/hexane and then chromatographed (20% to 40% EtOAc/hexane gradient) to give 5-dibenzylamino-3H-isobenzofuran-1-one as a white solid (136 mg, 31%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between water and EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with water, brine
  3. dry with materialdried with Na2SO4 and rotary evaporated
  4. customThe yellow oil was triturated at room temperature with 10% EtOAc/hexane
  5. customchromatographed (20% to 40% EtOAc/hexane gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e52d2174dfd34d4b80a014c407536b9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07060844B2

Notizen zur Reaktion

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