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Hydrochloric Acid → 2-(4-{(1E)-3-[5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-3-yl]-3-oxo-1-propenyl}phenoxy)-N,N-dimethylethanamine

HRID 1829605
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1829605
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[N:21]([C:22](OC(C)(C)C)=[O:23])[CH2:20][CH:19]([CH2:29][Cl:30])[C:12]2=[C:13]2[C:18]=1[N:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.Cl.[CH3:33][N:34]([CH3:49])[CH2:35][CH2:36][O:37][C:38]1[CH:48]=[CH:47][C:41](/[CH:42]=[CH:43]/C(O)=O)=[CH:40][CH:39]=1.CCN=C=NCCCN(C)C>CC(N(C)C)=O.O1CCOCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[N:21]([C:22](=[O:23])/[CH:43]=[CH:42]/[C:41]3[CH:47]=[CH:48][C:38]([O:37][CH2:36][CH2:35][N:34]([CH3:49])[CH3:33])=[CH:39][CH:40]=3)[CH2:20][CH:19]([CH2:29][Cl:30])[C:12]2=[C:13]2[C:18]=1[N:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14]2)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 220534015-Benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinolineHCID 692996553-{4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl}prop-2-enoic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 22053372
2-(4-{(1E)-3-[5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-3-yl]-3-oxo-1-propenyl}phenoxy)-N,N-dimethylethanamine
Ausbeute 70,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 14 (0.20 g, 0.47 mmol) in cooled (0° C.) dioxane (5 mL) was saturated with HCl, allowed to warm to r.t. over 1 h and evaporated. (E)-4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]cinnamic acid hydrochloride (0.13 g, 0.47 mmol) [Atwell et al., J. Med. Chem., 1999, 42, 3400], EDCI (0.27 g, 1.42 mmol) and DMA (3 mL) were added to the remaining yellow solid, and the red mixture was stirred at r.t. for 30 h. The mixture was partitioned between CH2Cl2 and 5% NaHCO3 solution. The aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (×3). The CH2Cl2 extracts were dried (brine, Na2SO4). Flash chromatography (Alumina, EtOAc/MeOH; 49:1, then 24:1) gave 2-(4-{(1E)-3-[5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-3-yl]-3-oxo-1-propenyl}phenoxy)-N,N-dimethylethanamine (17c) (0.18 g, 70%) as a yellow solid: mp 172–175° C.; 1H NMR [(CD3)2SO]δ 8.76 (dd, J=4.1, 1.4, 1 H), 8.47 (bs, 1 H), 8.35 (dd, J=8.5, 1.4, 1 H), 7.76 (d, J=8.7, 2 H), 7.67 (d, J=15.3, 1 H), 7.58 (d, J=7.3, 2 H), 7.54 (dd, J=8.5, 4.1, 1 H), 7.44 (t, J=7.2, 2 H), 7.37 (t, J=7.2, 1 H), 7.08 (d, J=15.3, 1 H), 7.02 (d, J=8.7, 2 H), 5.31 (s, 2 H), 4.55 (dd, J=10.7, 9.5, 1 H), 4.44 (dd, J=10.9, 2.5, 1 H), 4.30 (m, 1 H), 4.11 (t, J=5.8, 2 H), 3.99 (dd, J=11.0, 3.0, 1 H), 3.91 (dd, J=11.2, 7.2, 1 H), 2.64 (t, J=5.7, 2 H), 2.23 (s, 6 H); 13C NMR [(CD3)2SO]δ 164.1, 160.1, 154.6, 147.1, 142.6, 142.2, 137.2, 136.7, 131.1, 130.1, 128.3, 127.83, 127 78, 127.3, 125.1, 122.3, 116.9, 115.7, 114.7, 101.6, 70.0, 65.9, 57.5, 52.9, 47.8, 45.4, 40.1.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. customThe mixture was partitioned between CH2Cl2 and 5% NaHCO3 solution
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (×3)
  4. dry with materialThe CH2Cl2 extracts were dried (brine, Na2SO4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-618acf5f98a7488aae50b6cbf301044e
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07064117B2

Notizen zur Reaktion

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