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HCID 10274305, Verbindung → 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(6-quinolyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide

HRID 1829802
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1829802
C([O:8][C@H:9]([C@H:11]([N:25]1[CH:29]=[C:28]([C:30]([NH2:32])=[O:31])[N:27]=[CH:26]1)[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]2)[CH3:10])C1C=CC=CC=1>C1CCCCC=1.C(O)C.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[OH:8][C@H:9]([C@H:11]([N:25]1[CH:29]=[C:28]([C:30]([NH2:32])=[O:31])[N:27]=[CH:26]1)[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]2)[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 10274305HCID 10274305, Verbindung

Produkt 1

HCID 99025151-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(6-quinolyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamideAusbeute 86,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8079CyclohexeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(6-quinolyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide (58 mg, 0.135 mmol) in cyclohexene (2.5 ml) and ethanol (5 ml) was added 20% palladium hydroxide on carbon (50 mg). The resulting mixture was stirred at reflux for 8 h. After cooling to room temperature, the mixture was filtered through Celite and washed with ethanol. The filtrate was concentrated in vacuo and then the residue was purified by silica gel (1.5 g) chromatography eluted with chloroform/methanol (50:1 to 10:1) to give 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(6-quinolyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide (2) (39.8 mg, 86.8%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 8 h
  2. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  3. washwashed with ethanol
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified by silica gel (1.5 g) chromatography
  6. washeluted with chloroform/methanol (50:1 to 10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-409ee31646c04a8ba8ae6bcb7aaee254
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07064144B2

Notizen zur Reaktion

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