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Triphenylphosphine → 3-Chloro-4-[(6-methylpyridin-2-yl)methoxy]aniline

HRID 1829928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1829928
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][OH:9])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14](O)=[C:13]([Cl:18])[CH:12]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[Cl:18][C:13]1[CH:12]=[C:11]([NH2:10])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[O:9][CH2:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 707366-Methyl-2-pyridylmethanolHCID 775784-Amino-2-chlorophenolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 220552383-Chloro-4-[(6-methylpyridin-2-yl)methoxy]aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (6-methyl-pyridin-2-yl)-methanol (280 mg, 2.29 mmol), 4-amino-2-chloro-phenol (359 mg, 2.5 mmol) and triphenylphosphine (0.655 mg, 2.5 mmol) in THF (8 ml) was added DIAD (0.49 ml, 2.5 mmol) and the mixture was stirred at rt for 20 h. The mixture was concentrated in vacuo, diluted with 1N HCl (30 ml), washed with EtOAc (3×20 ml) and basified to pH 12 by 1N NaOH. The mixture was extracted with EtOAc (4×40 ml); the combined EtOAc extracts were washed with brine (1×20 ml), dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to give 15A (?? mg, ??% pure)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. additiondiluted with 1N HCl (30 ml)
  3. washwashed with EtOAc (3×20 ml)
  4. extractionThe mixture was extracted with EtOAc (4×40 ml)
  5. washthe combined EtOAc extracts were washed with brine (1×20 ml)
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b298dfc11e964586aa31546be83e2eb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07064203B2

Notizen zur Reaktion

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