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Water → 1-Bromo-6-(4-hydroxy-phenyl)-naphthalen-2-ol

HRID 1830628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1830628
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[CH:14]=[C:13]([OH:18])[CH:12]=[CH:11]3)=[CH:4][CH:3]=1.C1C(=O)N([Br:26])C(=O)C1.O>C(#N)C>[Br:26][C:14]1[C:15]2[C:10](=[CH:9][C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([OH:1])=[CH:3][CH:4]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH:11]=[CH:12][C:13]=1[OH:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 67184N-bromobutanimideHCID 114590066-(4-Hydroxyphenyl)-2-naphthol

Produkt 1

HCID 101496841-Bromo-6-(4-hydroxy-phenyl)-naphthalen-2-olAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(4-hydroxyphenyl)-2-naphthol (4.02 g, 17.0 mmol) in acetonitrile (150 mL) at 0° C. was added NBS (3.03 g, 17.0 mmol). The reaction was stirred at 0° C. for 3 hr and then poured into water (200 mL) and extracted with ethyl acetate (3×300 mL), The combined organic layers were washed with water, dried over sodium sulfate, filtered, evaporation of the solvent, and purification by silica column chromatography (20% ethyl acetate hexanes) yielded 5.33 g (100%) of the title compound as a tan solid. The title compound was further purified by reverse phase HPLC to yield a white solid: mp 208–210° C.; 1H NMR (DMSO-d6): δ 6.89 (2H, d, J=8.47 Hz), 7.28 (1H; d, J=8.80 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.50 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.84 Hz), 8.02–8.06 (2H, m), 9.60 (1H, s), 10.54 (1H, s); MS (ESI) m/z 313/315 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×300 mL)
  2. washThe combined organic layers were washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporation of the solvent, and purification by silica column chromatography (20% ethyl acetate hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a8ebab8e53844379121951ef1f3825c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067524B2

Notizen zur Reaktion

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