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2-Isocyanato-1-methoxy-4-methylbenzene → 3-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-1-methyl-1-pyrazin-2-yl-urea

HRID 1830757
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1830757
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:8]=[N:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1.[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][C:12]=1[N:18]=[C:19]=[O:20].CCOC(C)=O.CCCCCC.C(Cl)Cl.CO>ClC(Cl)C>[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][C:12]=1[NH:18][C:19](=[O:20])[N:2]([CH3:1])[C:3]1[CH:8]=[N:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 41415202-Isocyanato-1-methoxy-4-methylbenzeneHCID 16767478N-Methylpyrazin-2-amineHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 21226206Ethyl acetate hexane

Produkt 1

HCID 220464313-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-1-methyl-1-pyrazin-2-yl-urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a 0.3 M stirred solution of 2-methylaminopyrazine (1 equiv.) in dichloroethane at room temperature under nitrogen was added 2-methoxy-5-methylphenylisocyanate (1 equiv.). The reaction was warmed to 80° C. overnight and then cooled to room temperature. In most cases, the product precipitated and was isolated by filtration. Alternatively the product could be isolated by silica gel chromatography using EtOAc/hexane or CH2Cl2/MeOH as eluant. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.57 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 6.80 (i, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 2.32 (s, 3H). LRMS (ESI, Positive) m/e 273.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customIn most cases, the product precipitated
  3. customwas isolated by filtration
  4. customAlternatively the product could be isolated by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7757c99411094b4eafe7b8902b065176
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067506B2

Notizen zur Reaktion

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