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Water → 3-bromo-4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-6-methyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1831968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1831968
[Br:1][C:2]1[C:3](=[O:19])[NH:4][C:5]([CH3:18])=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][C:11]=1[F:17].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl[CH2:27][CH2:28][N:29]1[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]1.O>C(#N)C>[Br:1][C:2]1[C:3](=[O:19])[N:4]([CH2:27][CH2:28][N:29]2[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]2)[C:5]([CH3:18])=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][C:11]=1[F:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 767274-(2-Chloroethyl)morpholineHCID 220504293-bromo-4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-6-methylpyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 220507193-bromo-4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-6-methyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

3-bromo-4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-6-methylpyridin-2(1H)-one (0.100 g, 0.303 mmol), cesium carbonate (0.296 g, 0.909 mmol), and 4-(2-chloroethyl)morpholine (0.059 g, 0.394 mmol) were suspended in acetonitrile (4 mL). The reaction was stirred at 60° C. overnight. H2O (25 mL) was added and the resulting precipitate was collected by filtration. The solid was subjected to chromatography (silica gel, ethyl acetate with 10% methanol) afforded an off-white solid (0.040 g, 30%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (app q, J=7.92 Hz, 1H), 6.93 (app t, J=8.39 Hz, 1H), 6.84 (app t, J=9.40 Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.16 (app t, J=6.78 Hz, 2H), 3.68 (s, 4H), 2.65 (app t, J=6.38 Hz, 2H), 2.54 (s, 4H), 2.43 (s, 3H). ES-HRMS m/z 443.0743 (M+H C19H21BrF2N2O3 requires 443.0776).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23ebc6a7f2be4e2d80568cdbd8e6989d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067540B2

Notizen zur Reaktion

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