StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Isobutyryl chloride → Tert-butyl 4-[3-(isobutyrylamino)phenyl]-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate

HRID 1832148
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1832148
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:12][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:30](Cl)(=[O:34])[CH:31]([CH3:33])[CH3:32]>ClCCl>[C:30]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)(=[O:34])[CH:31]([CH3:33])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22049056tert-Butyl 4-(3-aminophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 16757164Tert-butyl 4-[3-(isobutyrylamino)phenyl]-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylateAusbeute 52,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of 4.00 g (16.0 mmol) of tert-butyl 4-(3-aminophenyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate and 5.60 mL (32.0 mmol) of diisopropylethylamine in 100 mL dichloromethane was slowly added 1.90 mL (19.0 mmol) of isobutyryl chloride. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours, washed with water, dried (MgSO4), and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica, 50:46:3:1, hexanes:dichloromethane:methanol:isopropyl amine) to afford 2.90 g (52.0% yield) of the desired product: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (s, 1H), 7.34 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.27 (t, 1H, J=7.8 Hz), 7.11 (d, 1H, J=7.8 Hz), 6.04 (s, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.62 (apparent t, 2H, J=4.9 Hz), 2.51 (m, 3H), 1.49 (s, 9H), 1.25 (d, 6H, J=7.4 Hz); ESMS m/e: 345.5 (M+H)+. Anal. Calc. for C20H28N2O3+0.175CHCl3: C, 66.33; H, 7.77; N, 7.67. Found: C, 66.20; H, 7.41; N, 7.88.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by column chromatography (silica, 50:46:3:1, hexanes:dichloromethane:methanol:isopropyl amine)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-091333236138449595ef51ceeeb6ce98
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067534B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion