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Phosphorus pentachloride → HCID 21034892, Verbindung

HRID 1833247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1833247
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:32])[CH:5]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[C:24]([O:30][CH3:31])[CH:23]=1)[CH2:6][NH:7][C:8](=O)[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:16][CH:17]([CH2:19][CH3:20])[CH3:18])[CH:11]=1)[CH3:2].P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl>ClCCl>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:5]1[C:22]2[C:27](=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[C:24]([O:30][CH3:31])[CH:23]=2)[C:8]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:16][CH:17]([CH2:19][CH3:20])[CH3:18])[CH:11]=2)=[N:7][CH2:6]1)=[O:32])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24819Phosphorus pentachlorideHCID 21034893HCID 21034893, Verbindung

Produkt 1

HCID 21034892HCID 21034892, VerbindungAusbeute 102,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-[2-(3-sec-butoxy-phenyl)-acetylamino]-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester (11.2 g, 25.3 mmol) in dichloromethane (140 mL) was added phosphorus pentachloride (7.85 g, 37.7 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 hrs. The mixture was diluted with dichloromethane and washed with cold saturated aqueous sodium bicarbonate solution (50 mL) and saturated aqueous sodium chloride solution (50 mL). The aqueous phase was extracted with dichloromethane (3×50 mL). The combined extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated in vauo to afford 1-(3-sec-butoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester (11.0 g, 99% yield) as a yellow oil. The crude product was used in the next step reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with cold saturated aqueous sodium bicarbonate solution (50 mL) and saturated aqueous sodium chloride solution (50 mL)
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with dichloromethane (3×50 mL)
  3. dry with materialThe combined extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vauo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ad0160fccc14da09994cd248eb3e390
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067529B2

Notizen zur Reaktion

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