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Dimethyl Sulfoxide → Methyl 8-methylsulfonyl-12-acetoxy-13-(3-trifluoromethylphenoxy)tridecanoate

HRID 1833488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1833488
[CH3:1][S:2]([C:5](C(OC)=O)([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]([O:32][C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])(=[O:4])=[O:3].[Cl-].[Na+].CS(C)=O>O>[CH3:1][S:2]([CH:5]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]([O:32][C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:29])[F:30])[CH:23]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])(=[O:3])=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 5234Sodium ChlorideHCID 21317568HCID 21317568, Verbindung

Produkt 1

HCID 21317521Methyl 8-methylsulfonyl-12-acetoxy-13-(3-trifluoromethylphenoxy)tridecanoateAusbeute 190 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
185 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 8-methylsulfonyl-8-methoxycarbonyl-12-acetoxy-13-(3-trifluoromethylphenoxy)tridecanoate (5.82 g., 0.01 mole), sodium chloride (0.59 g., 0.01 mole), dimethylsulfoxide (8 ml.), and water (0.2 ml.) is heated in an oil bath at 185° C. for 10 hours under nitrogen. The reaction mixture is then concentrated in vacuo on a steam bath. The dark-colored residue is diluted with water, acidified with 6N hydrochloric acid, and extracted with ether. The ether extracts are washed with water, dried with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title compound (9.90 g., 0.019 mole, 94%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is then concentrated in vacuo on a steam bath
  2. additionThe dark-colored residue is diluted with water
  3. extractionextracted with ether
  4. washThe ether extracts are washed with water
  5. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bca40c15d85f4690819d9c506c67a160
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04066675

Notizen zur Reaktion

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