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4-(5-Isopropenyl-2-methyl-1-cyclopenten-1-yl)-2-butanone → 3-Isopropyl-1-methyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopent-1-ene

HRID 1834086
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1834086
[C:1]([CH:4]1[CH2:8][CH2:7][C:6]([CH3:9])=[C:5]1[CH2:10][CH2:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])([CH3:3])=[CH2:2].[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH:1]([CH:4]1[CH2:8][CH2:7][C:6]([CH3:9])=[C:5]1[CH2:10][CH2:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 37756924-(5-Isopropenyl-2-methyl-1-cyclopenten-1-yl)-2-butanoneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 213885343-Isopropyl-1-methyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopent-1-eneAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4 g of 3-isopropenyl-1-methyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopent-1-ene were hydrogenated in 50 ml of ethyl acetate in the presence of 400 mg of palladium on calcium carbonate (5%). After the uptake of one equivalent of hydrogen, the solution was filtered over Celite, concentrated and distilled under a high vacuum. There were obtained 4 g of 3-isopropyl-1-methyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopent-1-ene; boiling point 0.005 about 70° C; nD20 = 1.4709; IRfilm : νmax = 1.725, 1390/70 and 1170 cm-1. The compound has a woody, floral note.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. distillationdistilled under a high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0018d64ea84f45bfa0332225e5eb8544
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04068084

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