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1beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diol → 1beta,2beta-Methylene-4-androstene-3,17-dione

HRID 1834929
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1834929
[CH2:1]1[C@@H:3]2[C@H:4]([OH:22])[CH2:5][C:6]3[C@:19]([CH3:20])([C@H:2]12)[C@@H:18]1[C@H:9]([C@H:10]2[C@@:14]([CH2:16][CH2:17]1)([CH3:15])[C@@H:13]([OH:21])[CH2:12][CH2:11]2)[CH2:8][CH:7]=3.CC(C)=O.OS(O)(=O)=O.O=[Cr](=O)=O>CC(C)=O.C[O-].[Na+].CO>[CH2:1]1[C@@H:3]2[C:4](=[O:22])[CH:5]=[C:6]3[C@:19]([CH3:20])([C@H:2]12)[C@@H:18]1[C@H:9]([C@H:10]2[C@@:14]([CH2:16][CH2:17]1)([CH3:15])[C:13](=[O:21])[CH2:12][CH2:11]2)[CH2:8][CH2:7]3
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 566286851beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diolHCID 131709961Jones' reagent

Produkt 1

HCID 542623781beta,2beta-Methylene-4-androstene-3,17-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 10942334
Sodium Methoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 1β,2β-methylene-5-androstene-3β,17β-diol prepared in this manner is dissolved in acetone and Jones Reagent added until a persistent yellow-orange color appears. After stirring at room temperature for 10 minutes the mixture is poured onto ice-water and the precipitate is dissolved in a solution of sodium methoxide in methanol and stirred about 30 minutes at room temperature. The methanol is removed and the residue triturated with water. The filtered solid is crystallized from acetone to yield 1β,2β-methylene-4-androstene-3,17-dione.

Aufarbeitung

  1. additionis poured onto ice-water
  2. stirringstirred about 30 minutes at room temperature
  3. customThe methanol is removed
  4. customthe residue triturated with water
  5. customThe filtered solid is crystallized from acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0802c16523b548b7913b72306d2d5372
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04071624

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