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3-Nitrophenylboronic Acid → 2-(3-Nitrophenyl)pyrazine

HRID 1835441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835441
Cl[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[N+:8]([C:11]1[CH:12]=[C:13](B(O)O)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)([O-:10])=[O:9].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.ClCCl.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[N+:8]([C:11]1[CH:16]=[C:15]([C:2]2[CH:7]=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)([O-:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 16773-Nitrophenylboronic AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 73277Chloropyrazine

Produkt 1

HCID 235036832-(3-Nitrophenyl)pyrazineAusbeute 88,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-chloropyrazine (1.14 g), 3-nitrophenylboronic acid (2.00 g) and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium (346 mg) in 1,2-dimethoxyethane (30 ml) was added an aqueous solution of sodium carbonate (2M, 12 ml) followed by stirring at 80° C. for 18 hours. The mixture was diluted with dichloromethane and washed with water and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was triturated with methanol and collected by filtration. The obtained product was washed with methanol and diisopropyl ether and dried to give 2-(3-nitrophenyl)pyrazine (1.78 g, 88.6%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was triturated with methanol
  5. filtrationcollected by filtration
  6. washThe obtained product was washed with methanol and diisopropyl ether
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8991ca3cc60a42a7b357c59f25b7c6c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06770667B1

Notizen zur Reaktion

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